Может кто знает, напомните как в Winamp v2.95 сделать плавный переход между песнями? Есть множество плагинов делающие это. Но насколько я помню это можно сделать и без них, просто поставив несколько галочек в настройках.  

Привет, Вовка.
Можно! Я сегодня разобрался с этим. Нужно зайти в настройки: Winamp Preferences, в окошке пункт Output далее DirectSound output, после чего необходимо нажать Сonfigure
В открывшемся окошке выбрать вкладку Fading и включить on start и on pause/stop.